Просвещенная самодержица не питала к Москве особой любви: перу Екатерины принадлежат «Размышления о Петербурге и Москве». Императрица утверждает, что в Петербурге народ мягче и образованнее, терпимо относится к иностранцам, не столь суеверен. Первопрестольную она награждает далеко не самыми лестными эпитетами: «Москва – столица безделья, и ее чрезмерная величина всегда будет главной причиной этого. Я поставила себе за правило, когда бываю там, никогда ни за кем не посылать, потому что только на другой день получишь ответ, придет ли это лицо, или нет; для одного визита проводят в карете целый день, и вот, следовательно, день потерян… Никогда народ не имел перед глазами больше предметов фанатизма, как чудотворные иконы на каждом шагу, церкви, попы, монастыри, богомольцы, нищие, воры, бесполезные слуги в домах – какие дома, какая грязь в домах, площади которых огромны, а дворы грязные болота».
Русский писатель и журналист 19 века Михаил Пыляев пишет о екатерининских временах: «Улицы были непрaвильные, где чересчур узкие, где не в меру уже широкие, множество переулков, зaкоулков и тупиков чaсто прегрaждaлись строениями. Домa рaзделяли иногдa целые пустоши, иногдa и целые улицы предстaвляли не что иное, кaк одни плетни или зaборы, изредкa прерывaемые высокими воротaми».
Екатерина II хотела подарить Москве европейский вид, о чем свидетельствует «прожектированный план», увидевший свет в 1775 году. Василию Баженову поручили перестройку Кремля, для чего разобрали часть стены со стороны Москвы-реки. На месте стен Белого города планировалось кольцо бульваров. Екатерина не скрывает, что образом новой Москвы для нее служит зарубежный опыт: «По примеру чужестранных земель иметь место в средине города для общественного удовольствия, где бы жители оного могли, не отдаляясь от своих домов, употреблять прогуливание».
Нужно срочно перестроить город, в котором вспыхнул Чумной бунт и орудовала Салтычиха, – он не соответствовал представлениям Екатерины о стране, засеянной семенами просвещения. Впрочем, к усилиям Екатерины Москва относилась прохладно: Тверской бульвар обустроили только к 1796 году. Императрице не удалось сломить праздный, по ее мнению, распорядок дня горожан. У Екатерины II получилось перестроить по европейским лекалам множество губернских и уездных городов, но в Москве она потерпела сокрушительное поражение. Улицы и площади расширялись, но обычный горожанин испытывал чувство странной незащищенности. Узкие улицы с деревянной застройкой хоть и были неудобными, но создавали иллюзию крепости, огородившейся от великой степи, откуда чаще всего приходили с недобрыми намерениями.
Екатерининская ненависть к Москве сглаживалась медлительностью в проведении урбанистических реформ, о чем свидетельствует Джеймс Биллингтон: «Одна лишь Москва оказалась в силах противостоять неоклассицистской культуре, которую Екатерина навязывала российским городам… Городским центром по-прежнему служил древний Кремль, а не новые административные строения и не просторные площади».